小田原城は、江戸幕府の三代将軍家光の乳母、春日局の子稲葉正勝が１６３２年（寛永９）城主となると、大規模な工事が行なわれ、石垣を備える近世城郭として整備されました。
この二の丸東堀は、本丸・二の丸を守る堀の中でもっとも大きなもので、幅は最大で約４０ｍあり、現在よりさらに北に約６０ｍ先までつながっていました。
現在の石垣は、１９２３年（大正１２）の関東大震災で崩れたものを昭和初期に復旧したものです。